Namun, di sisi lain kebijakan tersebut sulit dilakukan karena prajuritnya memiliki istri dan kekasih. Hingga akhirnya, Claudius II memutuskan untuk melarang pernikahan dan pertunangan di Roma.
Hal ini ditentang oleh pendeta Valentine dan diam-diam menentang kebijakan tersebut dengan menikahkan sepasang sejoli. Hal ini diketahui oleh Claudius II, Valentine lalu ditahan dan dihukum pancung.
Kisah ini dinilai penuh perjuangan dan kasih sayang. Bahkan, legenda mengatakan sebelum kematiannya, Valentine menuliskan surat untuk anak penjaga penjara yang telah menemaninya. Dalam surat tersebut tertulis ‘From Your Valentine’.
